Desde su puente se divisa una bella panorámica de la localidad. está ligada al famoso Tratado de 1494, por el que Castilla y Portugal establecieron la frontera de sus dominios atlánticos en un palacio, que se conserva en la actualidad. En la villa vivió Juana la Loca, tras ser destituida del gobierno de Castilla.

Conserva Tordesillas restos de sus murallas, casonas y palacios, como el de los Alderete, su Plaza Mayor, regular, con casa de dos pisos sobre pórticos de columnas y pies derechos. 

También un Hospital de Mater Dei, del siglo XVI y dos iglesias parroquiales del siglo XVI, la de San Pedro, de tres naves con torre barroca, retablo mayor y la capilla de los Gaitán, también en estilo barroco; y la de Santa maría, con una nave y capillas laterales que conserva un armónico conjunto de retablos del siglo XVII.

El edificio más importante es su monasterio de Santa Clara. Construido como palacio por Alfonso XI, su hijo Pedro I lo cedió a sus hijas Beatriz e Isabel para fundar el convento en 1363. Es un palacio mudejar transformado en cenobio. Se accede por compás en el que está la fachada del palacio con ventanas lobuladas que da paso al zaguán con decoraciones moriscas. La iglesia es de una nave con crucería gótica y capilla mayor cubierta con un alfarje con pinturas atribuidas a Nicolás Francés.

También es interesante la capilla del contador Saldaña, con sepulcros, y un retablo flamenco con puertas pintadas por Francés. Entre las dependencias se pueden ver un patio mudejar, la Capilla dorada, una puerta mudejar en la iglesia y otros restos. Cerca del edificio están los interesantes baños de tipo musulmán.

Cerca de Santa Clara está la iglesia - museo de San Antolín, con esculturas, pinturas y orfebrería de otros templos. Destaca la Capilla de los Alderete, con bellas rejas, retablo mayor de Juan de Juni y sepulcro por Gaspar de Tordesillas. Entre las fiestas de Tordesillas destaca la de septiembre, con el famoso Toro de Vega, que es alanceado por los mozos en la vega del Duero.

La gastronomía castellana, especialmente los asados (lechazo), adquiere en Tordesillas nombre propio, como también lo hacen los exquisitos dulces elaborados por las monjas del convento de Santa Clara, en colaboración con las "Isabelas" de Valladolid; entre ellos: las empanadillas rellenas de rica yema, los almendralitos, las pastas y los palitos de hojaldre. En Navidad, las Clarisas ofrecen el típico pan de Cádiz y los pececitos de mazapán, especialidad también de las monjas de Medina del Campo. No deben dejar de probarse los exquisitos polvorones del Toro Vega, amasados con muy fina harina de trigo tostada, ni tampoco los amarguillos.

En artesanía, Tordesillas dispone de diversos talleres para trabajar la cerámica, el cuero y los encajes. Otra de las actividades artesanas es la construcción y reparación de órganos. Hay un taller, asimismo, donde se hacen grabados en moldes, como latón y alpaca, realizándose espejos, cofres, bisutería,...

El 8 de septiembre dan comienzo las patronales de Tordesillas. Nuestra Señora de la Guía, patrona de la villa. El sábado siguiente al inicio de las fiestas, el "Sabado de los Faroles", cada una de las peñas, llevando un farol por ellas mismas fabricado, recorre la primitiva cerca de la localidad, rememorando el trayecto de vigilancia que se realizaba en la muralla. El martes de la misma semana se lleva a cabo el "Toro de la Vega", único acto de estas características que se realiza, en el que los mozos hacen frente a un poderoso toro semental. Otros festejos ha mencionar son: el 22 de enero, corridas de gallos por San Vicente (con los populares "monos" de San Vicente); Carnaval; Viernes Santo, con una procesión de once pasos a cargo de otras tantas cofradías; el 15 de mayo, San Isidro, con misa, procesión, bendición de los campos, con regalo de canelos y, a mediados del mes de julio, majestuosos funerales por la reina Juana I de Castilla.

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